SoftBank ウインターカップ2019 5日目男子準々決勝に登場した延岡学園、九州のライバル福大大濠とべスト4をかけて対戦。序盤から森下、フランシスを中心に、試合を進める延岡学園に対してタレントぞろいの福大大濠はメンバーを替えながら試合を進めた。試合が進むにつれて延岡学園も中小路、片伯部、諸石の3年生がコートに入り活躍、リードを許すものの最後までわからない展開となったが、結局シュート力の差が点差となり52-62で敗れベスト4進出はならなかった。
開催期日：2019年12月23日（月）～29日（日）
開場：武蔵野の森総合スポーツプラザ、エスフォルタアリーナ八王子
公式サイト：https://wintercup2019.japanbasketball.jp/
SoftBank ウインターカップ2019 4日目女子準々決勝に登場した小林、高校バスケット界ツートップといわれる岐阜女子と対戦。序盤から司令塔ヤヤを中心に戦いを進めたが、高さとシュート力に勝る岐阜女子に徐々に得点差を開けられ92-72で敗れた。男子の延岡学園はベスト8をかけ指揮官楠元監督の母校尽誠学園と対戦。終盤運動量の落ちた尽誠学園に対して、森下を中心に最後まで攻め続けた延岡学園が90-76で勝利した。
開催期日：2019年12月23日（月）～29日（日）
開場：武蔵野の森総合スポーツプラザ、エスフォルタアリーナ八王子
公式サイト：https://wintercup2019.japanbasketball.jp/
2月に行われる第6回 3×3 日本選手権の出場をかけた西エリア大会が1月5日大分市コンパルホールで行われた。宮崎県代表の鰻楽は2勝で全国大会出場を決めた。高校生のメンバーでの出場となった女子は予選リーグを2勝2敗、残念ながら全体の6位となり（全体の5位までが出場）全国大会の出場を逃した。
会場：大分県大分市コンパルホール
日時：2020年1月5日（日）
SoftBank ウインターカップ2019 3日目。男子2回戦、前日の大逆転勝利からの2戦目を迎えた延岡学園、東京・開催地枠で出場の国学院久我山を相手に序盤こそ安定した戦いでリードを広げたが、後半に流れを掴まれ2点差まで迫られる。終盤ポーグの9得点などで突き放した延岡学園が3回戦に進出。女子の小林は序盤からスピードで高知中央を圧倒、前半で25点のリードを奪うと、後半もヤヤを中心にオフェンスの手を緩めることなく2試合連続の100点ゲームでベスト8に進出した。
開催期日：2019年12月23日（月）～29日（日）
開場：武蔵野の森総合スポーツプラザ、エスフォルタアリーナ八王子
公式サイト：https://wintercup2019.japanbasketball.jp/
SoftBank ウインターカップ2019 2日目、男子1回戦に登場した延岡学園は高知県代表の高知中央に前半は大きくリードを許す苦しい展開となったが、森下の25得点、ポーグの23得点などで逆転し79－72で二回戦に進出した。女子の2回戦・小林は鳥取県の倉吉北に序盤から豊富な運動量でリードを奪い、後半動きの落ちた相手に対して、江頭の22得点を筆頭に103点を奪い、終盤は登録メンバーが全員出場する余裕をみせて3回戦へコマを進めた。
開催期日：2019年12月23日（月）～29日（日）
開場：武蔵野の森総合スポーツプラザ、エスフォルタアリーナ八王子
公式サイト：https://wintercup2019.japanbasketball.jp/
SoftBank ウインターカップ2019初日女子1回戦に登場した小林、岡山県代表の就実を相手に持ち前のスピードをいかした全員バスケットで 84－63で勝利し2回戦へコマを進めた。
開催期日：2019年12月23日（月）～29日（日）
開場：武蔵野の森総合スポーツプラザ、エスフォルタアリーナ八王子
公式サイト：https://wintercup2019.japanbasketball.jp/
